Maillard Reaktion

Posted:  March 16th, 2008 by:  wolfram comments:  Comments Off on Maillard Reaktion

Vor der grauen Theorie möchte man sich bei dem Thema Kaffee gerne drücken. Dennoch ist es interessant zu wissen, welche Prozesse bei der Verarbeitung und der Zubereitung von Kaffee ablaufen. Das Wissen hierüber erlaubt ein besseres Gesamtverständnis der Zusammenhänge und der Auswirkungen, wenn Parameter in den einzelnen Phasen der Verarbeitung und Zubereitung verändert werden.

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Dieser Beitrag beschäftigt sich mit der Maillard Reaktion, der nicht enzymatische Bräunung, einem der wichtigsten Prozesse, der bei der Röstung von Kaffee abläuft. Die Maillard Reaktion ist entscheidend für die Aromabildung und maßgeblich verantwortlich für die Bräunung von Kaffee. Der durch die Maillard Reaktion entstehende Umwandlungsprozess wird durch die Zuführung von Wärme beeindflusst. Auch ohne Wärmeeinwirkung findet die Maillard Reaktion statt, allerdings in einem kaum wahrnehmbaren Tempo. Ab circa 140°C tritt eine starke Beschleunigung der Reaktion ein. Durch Steuerung der Wärmezufuhr kann die Maillard Reaktion beschleunigt, verlangsamt oder unterbrochen werden, dies geschieht während des Röstprozesses.

Was geschieht während der Maillard Reaktion?

Die Maillard Reaktion ist ein Umwandlungsprozess von Aminosäuren und reduzierenden Zuckern in Melanoidine. Parallel zur Maillard Reaktion läuft eine Karamellisierung ab, ein Oxidationsprozess von Zucker. Trotz des gemeinsamen und oft zeitgleichen Vorkommens handelt es sich bei der Maillard Reaktion und der Karamellisierung um zwei unabhängig ablaufende Vorgänge.

Aminosäuren sind Bauteile von Peptiden und Eiweißen und kommen in allen Lebensmitteln vor. Aminosäuren können in Teilen von Organismen selbst gebildet werden, andere (fehlende) Aminosäuren müssen dem Organismus von außen zugeführt werden.

Reduzierende Zucker bezeichnet eine Gruppe von Zuckerarten mit bestimmten chemischen Eigenschaften, diese sind beispielsweise Glucose und Galaktose, deren Molekülverbindung von denen anderer Zuckerarten abweichen. Haushaltszucker, der aus Zuckerrüben gewonnen wird (Saccharose), ist kein reduzierender Zucker.

Melanoidine sind stickstoffhaltige organische Verbindungen, die maßgeblich zur Aromabildung beitragen. Die dunkelbraune bis schwarze Farbe der Melanoidine ist verantwortlich für die Farbe der Kaffeebohne. Melanoidine entstehen als Endprodukt der Maillard Reaktion.

Genau genommen handelt es sich bei der Maillard Reaktion um eine Kette[1] von Reaktionen (Reaktionsweg), die nacheinander und teilweise stark unterschiedlich ablaufen, abhängig von zahlreichen Parametern, von denen nur einige direkt und unmittelbar gesteuert werden können. Die Maillard Reaktion kann daher nicht beliebig unterbrochen und erneut fortgeführt werden, da das Ergebnis des Gesamtprozesses von der durchlaufenden Kette der einzelnen Teile abhängt.

Der Röstvorgang – maßgeblich hierbei ist die Maillard-Reaktion – führt zu über 1000 unterschiedlichen Reaktionsergebnissen, die einen Einfluss auf den Geschmack ausüben. Nahezu 850 davon konnten in Röstkaffee identifiziert werden, der Großteil hiervon sind flüchtige Aromastoffe.[2] Vergleicht man die Zahl der aromabildenden Stoffe mit denen von Wein (ebenfalls über 800 flüchtige Verbindungen)[3], erkennt man, dass Kaffee und Wein eine ähnliche Komplexität aufweisen.

Welche Schritte durchläuft die Maillard-Reaktion?

  • Bildung von Glykosylaminen – Glykosylamine sind bitter-süße Substanzen, die gemeinsam mit den Melanoidinen einen großen Einfluss auf den Geschmack besitzen. Im ersten Schritt werden diese Glykosylamine aus einer Reaktion von Aminen und reduziereden Zuckern gebildet. Zusätzlich entstehen Aldosyl- und Ketosylamine, die in Folgestufen weiterreagieren.
  • Amadori-Umlagerung und Heyns-Umlagerung – Bei einer Umlagerung handelt es sich um eine Neugruppierung der Atome eines Moleküls, aus der eine neue chemische Verbindung hervorgeht. Die Amadori-Umlagerung ist ein Umwandlungsprozess der zuvor gebildeten Aldosylamine in 1-Amino-1-desoxy-ketosen (Amadori-Verbindung) und der Ketosylamine in 2-Amino-2-desoxy-aldosen (Heyns-Umlagerung).
  • Bildung von alpha-Dicarbonylverbindungen – Die durch die Umlagerung entstandenen Produkte sind sekundäre Aminoverbindungen. Diese können zu weiteren Reaktionen mit Zuckermolekülen und der Entstehung weiterer Glykosylamine führen, die wiederum zu weiteren Umlagerungen führen können und in weiteren Folgereaktionen resultieren. An dieser Stelle ist erkennbar, wie vielseitig die Maillard-Reaktion ist und wie unterschiedlich deren Ablauf sein kann. Kleine Abweichungen führen zu komplett anders ablaufenden Reaktionswegen, mit völlig unterschiedlichen Ergebnissen am Ende des Reaktionswegs.
  • Oxidationsprozesse – Unter Oxidation versteht man die Reaktion zweier Stoffe, bei der ein Stoff Elektronen abgibt (oxidierender Stoff) und der andere (Oxidationsmittel) diese aufnimmt. Autoxidation bezeichnet einen Oxidationsprozess mit dem Sauerstoff der Luft. Die einzelnen oxidativen Prozesse bei der Maillard Reaktion sind im Folgenden näher erläutert.

Wie bereits zuvor genannt, treten gegen Ende der Maillard Reaktion vermehrt oxidative Prozesse auf. Diese Prozesse sind maßgeblich an der Kohlendioxidbildung im Röstkaffee beteiligt. Thematisch werden diese Prozesse der Maillard Reaktion zugeordnet, auch wenn diese unter geeigneten Bedingungen parallel und unabhängig zu dieser ablaufen können.

  • Autoxidation von Amadori-Umlagerungen – Eine Oxidation zwischen Sauerstoff und den zuvor bei der Maillard Reaktion gebildeten Amadori-Verbindungen.
  • Autoxidation von reduzierenden Zuckern – Eine Oxidation zwischen Sauerstoff und vorhandenen reduzierenden Zuckern.

Ein letzter wichtiger Punkt im Zusammenhang mit der Maillard Reaktion ist der Strecker-Abbau von Aminosäuren. Der Strecker-Abbau ist ein wesentlicher Lieferant von Kohlendioxid. Zudem entstehen Pyrazine und Strecker-Aldehyde, die einen wichtigen Teil bei der Aromabildung spielen.

Acrylamid

Das Acrylamid, ein Stoff über den bereits häufig im Zusammenhang mit dem Risiko an Krebs zu erkranken gesprochen wurde, ist ebenfalls ein Reaktionsprodukt der Maillard Reaktion. Hierbei wird die Aminosäure Asparagin durch die Maillard Reaktion in Acrylamid umgewandelt. Erste Versuche [4] haben gezeigt, dass die Röstdauer maßgeblich für die in Röstkaffee vorhandene Menge an Acrylamid verantwortlich ist. Acrylamid entsteht unmittelbar nach dem Röstbeginn und zerfällt während des weiteren Röstprozesses.

Die Abhängigkeit der Menge an Acrylamid in Röstkaffee zu der Röstdauer ist ein sehr interessanter Faktor. Industriell verarbeiteter Kaffee, der innerhalb weniger Minuten bei sehr hohen Temperaturen schockgeröstet wird, enthält wesentlich mehr Acrylamid als ein normaler, im Schonröstverfahren gerösteter, Kaffee. In Kombination mit den im Rohkaffee vorhandenen Chlorogensäuren, deren Vorhandensein verantwortlich für die “Unbekömmlichkeit und schlechte Magenverträglichkeit” von Kaffee sind und sich ebenfalls erst bei einer längeren Röstdauer abbauen, ergibt sich ein eindeutiges Bild zugunsten von schonend über 15 bis 20 Minuten geröstetem Gourmetkaffee. Dieser enthält deutlich weniger Säuren und deutlich weniger Acrylamid, der Weg zur kleinen Rösterei um die Ecke rentiert sich immer mehr.

Um an dieser Stelle keine Panik zu verursachen: Die Menge an Acrylamid in schonend geröstetem Kaffee ist sehr gering, besonders im direkten Vergleich mit Kartoffelprodukten, die bis um den Faktor neun höhere Werte aufzeigen, auch Schokolade und Brot entalten sehr schnell wesentlich höhere Werte.[4]

Quellen:

[1] Ralf Liedke: Bildung von Dicarbonylverbindungen beim Abbau von Amadori-Umlagerungsprodukten. Inaugural-Dissertation, s.l. Februar 1999, S. 1-16.
[2] Gerhard A. Jansen: Rösten von Kaffee, Magie – Kunst – Wissenschaft, Physikalische Veränderungen und chemische Reaktionen. München, sv corporate media November 2006, S. 46.
[3] Matthias Wüst: Zur Biochemie des sortentypischen Weinaromas, Wein – Qualität entscheidet sich in Nanogramm, in: Chemie in unserer Zeit (Hg.): WILEY-VCH, Januar 2003, Weinheim, S. 8-17.
[4] Joseph A. Rivera: Under the Microscope – Turning up the Heat on Acrylamide, in: roast magazine (Hg.): JC Publishing, Januar/Februar 2008, Portland, S. 49-53.